Eljero Elia kreeg twee kansen om terug te keren naar Ajax, maar beide keren ging het om verschillende redenen niet door. Elia verliet in 2002 de jeugdacademie van Ajax om bij ADO Den Haag te gaan werken, waar hij uiteindelijk in het seizoen 2005/06 doorbrak naar het eerste elftal. Ondanks zijn inspanningen kon Elia in het daaropvolgende seizoen niet voorkomen dat ADO degradeerde uit de Eredivisie, wat leidde tot zijn transfer naar FC Twente.
In de zomer van 2007 toonde Ajax interesse om Elia terug te halen naar Amsterdam. Elia sloeg het aanbod echter af omdat Henk ten Cate, de toenmalige trainer, hem voorstelde met het tweede elftal mee te trainen. Als voormalig jeugdinternational was Elia niet blij met dit voorstel en sloeg hij het aanbod af. Hij liet Ten Cate weten dat hij onder die voorwaaarde niet zou terugkeren naar Ajax.
Marco van Basten wilde Elia ook graag naar Amsterdam halen
Eljero Elia’s carrière bleef bloeien ondanks zijn gemiste kansen bij Ajax. Hij ging spelen voor topclubs als Hamburger SV, Juventus en Feyenoord. Elia maakte ook deel uit van het Nederlands elftal dat in 2010 de WK-finale bereikte. Ondanks het feit dat hij niet terugkeert bij Ajax, koestert Elia nog steeds een voorliefde voor de club. Hij verklaarde onlangs in een interview met Ziggo Sport: “Natuurlijk kijk ik met veel liefde terug op Ajax. Het is en blijft een geweldige club.”
Anderhalf jaar later was Elia opnieuw in gesprek met de club, dit keer omdat Marco van Basten hem graag naar Amsterdam wilde halen. Elia had dat seizoen veel indruk gemaakt bij FC Twente, waardoor Ajax ook toestemming kreeg om met Ajax te praten. Elia was enthousiast over het vooruitzicht om bij Ajax te spelen en was klaar om te tekenen. Hij had zelfs een kennismakingsgesprek bijgewoond met Van Basten, zijn zaakwaarnemer en zijn ouders. FC Twente vond het aanbod van Ajax echter onaanvaardbaar, en de transfer ging niet door.
Voor Elia was dit een enorme teleurstelling. Hij had zijn zinnen gezet op Amsterdam en was klaar om zijn carrière naar een hoger plan te tillen. Het lot had echter andere plannen voor hem, en hij moest nog zes maanden wachten voordat hij voor negen miljoen euro naar Hamburger SV verhuisde.